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羰基碳原子上的亲核加成反应—有机反应机理69

来源: 个人图书馆-合成化学与机理 | 时间: 2023-07-06 10:54:33 |


(资料图)

羰基亲核加成反应在有机合成中有着十分重要的作用,大约几十种缩合反应中涉及羰基亲核加成的步骤。

其中一些非常重要的缩合反应包括:羟醛缩合,

羰基碳与碳的活性:从羰基的共振结构中可以看出,碱性条件下羰基碳是亲电的,碳是亲核的。

羰基化合物的稳定性取决于第二个共振式的稳定性。

羰基化合物的稳定性与活性相反。

和对羰基的加成,得到的产物,经水洗可以得到对应的醇。

格林亚试剂和有机锂都是强碱,因此除了发生羰基加成反应可能发生脱氢的副反应

羰基碳位阻大有利于脱氢的反应;加可通过转移金属化生成弱碱强亲核性的有机铈,有利于亲核加成和抑制脱氢的副反应(

碱性条件下水和醇与醛酮发生可逆加成形成水合物或半缩醛,平衡通常偏向反应物,对酮更是如此。

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